Dies kann, speziell bei normalen HDDs unter Win10, sehr schnell passieren und hat nur nebenbei was mit Outlook und dessen Add-Ins am Hut!

Leider sehen sich die Herren in Redmond auch nicht dazu genötigt hier eine vernünftige Option, wie z.B. „Add-On dauerhaft aktivieren“ anzubieten und die Dauer der Überprüfungen von z.B. 30 Tage (max) auszusetzen!

…hier anhand dem CalDAV Synchronizer Add-In als Beispiel!
Eine Möglichkeit bietet jedoch der gute alte Eingriff in die Registry!

Anleitung:

• Win+R –> regedit
• den Wert von „LoadBehavior“ auf „3“ setzen
  je nach Installationsart des Add-Ins (User oder systemweit)kann dieser Registry-Eintrag an den folgenden Stellen liegen:
  HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\Outlook\AddIns
  HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Office\Outlook\Addins
  HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Wow6432Node\Microsoft\Office\Outlook\Addins
• Registry – Editor schliessen und System neustarten

Damit sollte nun das jeweilige Add-In dauerhaft aktiviert sein.